Director/a: Darnell Martin
Se hizo: en el 2008.
Actores principales: Adrien Brody, Jeffrey Wright, Beyonce Knowles, Gabrielle Union, Columbus Short, Cedric the Entertainer, Emmanuelle Chriqui, Eamonn Walker, Mos Def.
Resumen del argumento: Chicago 1947. Leonard Chess se lanza a un negocio discográfico tras descubrir la buena música de Muddy Waters y Little Walter, cuando los escuchaba anteriormente en su bar, Etta James, Chuck Berry entre otros también están con él. Hace el mejor sello discográfico de negros de aquellos tiempos (Chess Records), les da fama, Cadillacs, mucho dinero, pero se meten en muchos líos y en temas de deudas. Al final nadie se acuerda de ellos y comienza la música rock & roll, blues & rock y diversas más.
Anécdotas del rodaje: Una anécdota que le ocurrió al director de “Cadillac Records”:
"Te contaré una anécdota divertida. La primera vez que me encontré con Muddy Waters –que es uno de mis preferidos–, yo estaba en el patio de mi casa –debería tener unos 11 años, en 1953–. Un gran Cadillac negro se paró en frente. Cuando ese señor se bajó del Cadillac me quedé de una pieza, vaya tío más loco! Llevaba un traje de color verde de lo más chillón que te puedas imaginar, como fosforescente; y unos zapatos hechos de piel de vaca, blancos y negros. Llevaba un tupé de palmo y medio, al estilo de Elvis, que más bien parecía un casco. Nunca había visto a nadie con un aspecto tan extravagante. Se acercó a mí y me dijo: "Soy Muddy Waters", incluso el nombre me dejó pasmado. Para mí fue como si una nave de otro mundo hubiese aterrizado delante de mí. En realidad todos los primeros artistas de la Chess eran así de excéntricos".

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